フィトール

フィトール（Phytol）は天然に存在する直鎖状のジテルペンアルコールの一つで、ビタミンE^[1]、ビタミンK^[2]合成の前駆体として用いられる。反芻動物では、植物体から摂取されたクロロフィル由来のフィトールは胃腸内発酵を受け、フィタン酸に変換され脂肪として貯蔵される^[3]。ヒトにおいてもフィテン酸を経てフィタン酸へと代謝される。^[4]

フィトール
IUPAC名 (2E,7R,11R)-3,7,11,15- tetramethyl-2-hexadecen-1-ol
識別情報
CAS登録番号	7541-49-3
PubChem	5280435
ChemSpider	4444094
日化辞番号	J6.120D J541.931J
KEGG	C01389
ChEBI	CHEBI:17327
SMILES C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
InChI InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV
特性
化学式	C20H40O
モル質量	296.53 g mol^−1
密度	0.850 g cm^−3
沸点	203-204 °C, 476-477 K, 397-399 °F (10 mmHg)
関連する物質
関連物質	フィチル二リン酸 フィタン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

油状の液体で水には溶けず、有機溶媒に溶ける。

存在

ベルペッパー(赤、黄)、ロケットサラダ、唐辛子に多い。^[4]

出典

1. ^ Netscher, T. 2007. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones. 76, 155-202.
2. ^ Daines, A.M. et al. 2003. The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.
3. ^ van den Brink, D.M., Wanders, R.J. 2006. Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
4. ^ ^{a b} “Phytyl fatty acid esters in vegetables pose a risk for patients suffering from Refsum’s disease”. PLOS ONE: Table2/Fig3. (2017). doi:10.1371/journal.pone.0188035. 

関連項目

• (レフサム病)（英語版）

外部リンク

• フィトール(光合成事典)