ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド(テトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成
ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]。
この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。
ジテルペノイドの例
その他
基本骨格
フィタン
プレニルビスアボラン
(プレニルビスアボラン) |
ラブダン
ハリマン
(ハリマン) |
グナファラン
(グナファラン) |
コレンサン
(コレンサン) |
ent-クレロダン
(クレロダン) |
アビエタン
アビエタン | 3,16-シクロアビエタン | 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン | 17(15→16)-アベオアビエタン | 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン |
イセテキサン
(イセテキサン) |
トタラン
(トタラン) |
ナギラクトン
5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン | (ナギラクトン) |
ピマラン
(ピマラン) | (イソピマラン) |
ロサン
(ロサン) |
エリトロキシラン
(エリトロキシラン) |
パラグアラン
(パラグアラン) |
デバダラン
(デバダラン) |
カッサン
(カッサン) | (ボウアカパン) |
クレイスタンタン
(クレイスタンタン) |
イソクレイスタンタン
(イソクレイスタンタン) |
イソコパラン
(イソコパラン) | (エスポギアン) |
ポドアルパン類
カウランおよびフィロクラダン
(カウラン) | (フィロクラダン) |
ギンコリドおよびビロバリド
ベイエラン
(ベイエラン) |
ビラノバン
(ビラノバン) |
アチサン
(アチサン) |
トラキロバン
(トラキロバン) |
ヘルビフルバン
(ヘルビフルバン) |
アコニタン
(アコニタン) |
ヘテラチサン
(ヘテラチサン) |
アフィジコラン
(アフィジコラン) |
ジベレラン
(ジベレラン) |
ジバン
ロイコトール
(ロイコトール) |
グラヤノトキサン
(グラヤノトキサン) |
センブラン
(センブラン) |
バスマン
(バスマン) |
オイニセラン
(オイニセラン) |
アベスチナン
(アベスチナン) |
エスフェラン
(エスフェラン) |
ブリアナン
(ブリアナン) |
ドラベラン
(ドラベラン) |
ネオドラベラン
(ネオドラベラン) |
ドラスタン
(ドラスタン) |
シアタン
(シアタン) |
エスフェロアン
(エスフェロアン) |
ベルコサン
(ベルコサン) |
ネオベルコサン
(ネオベルコサン) |
ホモベルコサン
(ホモベルコサン) |
ネオホモベルコサン
(ネオホモベルコサン) |
カスバン
(カスバン) |
ラチラン
(ラチラン) |
ラムノフォラン
(ラムノフォラン) |
ダフナン
(ダフナン) |
チグリアン
(チグリアン) |
インゲナン
(インゲナン) |
ジャトロファン
(ジャトロファン) |
ジャトロフォラン
(ジャトロフォラン) |
クロトフォラン
(クロトフォラン) |
フシコカン
(フシコカン) |
バルパラン
(バルパラン) |
ムリナン
(ムリナン) |
エスパタン
(エスパタン) |
ベルチシラン
(ベルチシラン) |
タキサン
タキサン | 11(15→1)-アベオタキサン |
トリネルビタン
(トリネルビタン) |
ケンパン
(ケンパン) |
アンフィレクタン
(アンフィレクタン) |
シクロアンフィレクタン
(シクロアンフィレクタン) |
アドシアン
(アドシアン) |
ネオアンフィレクタン
(ネオアンフィレクタン) |
キセニカン
(キセニカン) |
キセニアフィラン
(キセニアフィラン) |
ビシダン
(ビシダン) |
エレマン
(エレマン) |
プレニルオイデスマン
(プレニルオイデスマン) |
プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン
(プレニルゲルマクラン) | (プレニルシクロゲルマクラン) |
ロバン
(ロバン) |
パキジクチアン
(パキジクチアン) |
プレニルアロマデンドラン
(プレニルアロマデンドラン) |
セルラタン
(セルラタン) |
ビフロラン
(ビフロラン) |
デシピアン
(デシピアン) |
サクラタン
(サクラタン) |
オブツサン
(オブツサン) |
エスフェノロバン
(エスフェノロバン) |
ソルダリシン
(ソルダリシン) |
出典
- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN (0470741686), (9780470741689)
- ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN (041225770X), (9780412257704)
- ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.