カーウェオール

カーウェオール (Kahweol) は、アラビカコーヒーノキの豆に含まれるジテルペンである。カフェストールと構造的に類似している。

カーウェオール
IUPAC名 (3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-Methano-5aH-cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-methanol
識別情報
CAS登録番号	6894-43-5
PubChem	114778
ChemSpider	102755
SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4
InChI InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 Key: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N InChI=1/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 Key: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMBU
特性
化学式	C20H26O3
モル質量	314.42 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

近年の研究で、カーウェオールが破骨細胞の細胞分化を阻害し、骨に対して有益な効果を持つことが示唆された^[1]。別の研究では、カーウェオールが抗炎症、抗血管形成効果を持つことが確認され、未濾過のコーヒーの摂取とがんリスクの低下の間の疫学的な関係が説明された^[2]。

出典

1. ^ Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). “The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.”. J Pharmacol Sci 23. doi:10.1254/jphs.11212FP. PMID (22447306). 
2. ^ Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). “Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.”. PLoS One 6. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc. PMID (21858104).