サルコシン

サルコシン（sarcosine）またはN-メチルグリシン（英: N-methylglycine, NMG）は、筋肉やその他体内組織に見られる天然のアミノ酸で、コリンからグリシンへの代謝中間体である。

サルコシン
IUPAC名 2-(Methylamino)acetic acid
別称 N-メチルグリシン
識別情報
CAS登録番号	107-97-1
ChemSpider	1057
UNII	Z711V88R5F
EC番号	203-538-6
KEGG	C00213
ChEMBL	CHEMBL304383
SMILES O=C(O)CNC
InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6) Key: FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
特性
化学式	C3H7NO2
モル質量	89.093 g/mol
融点	208-212 °C（分解）
酸解離定数 pKa	2.23 (カルボキシ基), 10.01 (メチルアミノ基；共役酸の値)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

概要

摂食されたコリンやベタイン、グリシン、メチオニンの代謝により形成し、速やかにグリシンに分解される。タンパク質の構成要素となる。 グルタチオン、クレアチン、プリン類およびセリンの代謝源などの生理学的過程において重要な役割を果たす。一般的なヒトの血清中のサルコシン濃度は1.59 ± 1.08 nM（ナノモーラー）である。^[要出典] 実験室では、クロロ酢酸とメチルアミンから合成することができる。

含む食品

サルコシンが含まれる食品には、卵黄、シチメンチョウ、ハム、野菜、豆類などがある。^[要出典]

利用

甘味を持ち水に溶けるため、生分解性界面活性剤や歯磨き粉などに使われている。

生合成と代謝

サルコシンデヒドロゲナーゼによりグリシンに代謝され、 グリシン-N-メチルトランスフェラーゼ(GNMT)により グリシンから合成される。

機能

サルコシンは他の物質とともにNMDA受容体の活性を調節する作用があると考えられている。

研究

• ラットの実験でサルコシンはシタロプラムに劣らない抗うつ作用を示した。^[2]
• 統合失調症の患者に対して2g/日のサルコシン投与にて20%以上の抗精神病作用を示した。^[3]

出典

1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. ^ “Inhibition of glycine transporter-I as a novel mechanism for the treatment of depression”. Biological psychiatry 74 (10). (2013). doi:10.1016/j.biopsych.2013.02.020. PMID (23562005). 
3. ^ “Sarcosine (N-methylglycine) treatment for acute schizophrenia: a randomized, double-blind study”. Biological psychiatry 63 (1). (2008). doi:10.1016/j.biopsych.2007.04.038. PMID (17659263). 

関連項目

• ジメチルグリシン
• トリメチルグリシン