クロロ酢酸

クロロ酢酸（クロロさくさん）は有機化合物である。水素原子が置換された数を特に強調する場合にはモノクロロ酢酸と呼ばれる。毒物及び劇物取締法で劇物に指定されている。

クロロ酢酸 Chloroacetic Acid
IUPAC名 クロロエタン酸
識別情報
CAS登録番号	79-11-8
KEGG	D07677
特性
化学式	C2H3ClO2
モル質量	94.50
示性式	CH2ClCOOH
外観	無色結晶
密度	1.58
相対蒸気密度	3.26
融点	63 (（α型） 56.2 °C （β型） 52.5 °C （γ型）)
沸点	189
関連する物質
関連物質	ジクロロ酢酸 トリクロロ酢酸 ブロモ酢酸 フルオロ酢酸 ヨード酢酸 クロロ酢酸メチル
出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

酢酸に似た刺激臭を持つ潮解性の無色透明固体である。腐食性が強く、劇物に指定されている。2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の原料として利用されている。

有機合成化学ではベンゾフランの合成に使うことができる。クロロ酢酸でサリチルアルデヒドのヒドロキシ基をアルキル化し、生成したエーテルから脱炭酸するとベンゾフランが得られる^[1]。

合成法

クロロ酢酸は赤リン、硫黄もしくはヨウ素といった触媒の存在下で酢酸を塩素処理することで合成される。

${\displaystyle {\ce {CH3CO2H\ + Cl2 -> ClCH2CO2H\ + HCl}}}$ 

また、硫酸を触媒にしてトリクロロエチレンを加水分解させる方法でも合成できる。

利用

疣贅の加療のため外用剤として用いられることがある^[2][3][4]。

出典

[脚注の使い方]

1. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
2. ^ 高木章好ほか. ウイルス性疣贅のモノクロロ酢酸療法. 臨床皮膚科. 2000;54(5):148-151. DOI https://doi.org/10.11477/mf.1412903229
3. ^ 西村みずき他. モノクロロ酢酸が奏効した難治性尋常性疣贅の3例. 2016;58(11):1641-5. DOI https://doi.org/10.18888/J01266.2017077882
4. ^ Bruggink SC, et al. J Invest Dermatol. 2015;135(5);1261-1267. pii: S0022-202X(15)37242-0.