1,4-シクロヘキサンジオン

1,4-シクロヘキサンジオン（1,4-Cyclohexanedione）は、化学式C₆H₈O₂で表される有機化合物。シクロヘキサンジオンの構造異性体の一つで、無色の固体である。有機合成化学原料や医薬中間体などとして用いられる。

1,4-シクロヘキサンジオン 1,4-Cyclohexanedione^[1]
IUPAC名 1,4-Cyclohexanedione
識別情報
CAS登録番号	637-88-7
ChemSpider	11995
EC番号	211-306-0
KEGG	C08063
ChEBI	CHEBI:28286
SMILES C1CC(=O)CCC1=O
InChI InChI=1S/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2 Key: DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2 Key: DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYAA
特性
化学式	C6H8O2
モル質量	112.127 g/mol
外観	無色の固体
融点	77-78.5 ℃
沸点	112 ℃
危険性
Sフレーズ	(S22),(S23),(S24),(S25)
関連する物質
関連する構造異性体	(1,2-シクロヘキサンジオン) 1,3-シクロヘキサンジオン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

1,4-シクロヘキサンジオンはコハク酸ジエステルから二段階で合成される。例えば、塩基性の条件下でコハク酸ジエチルを凝縮すると、2,5-ジカルベトキシ-1,4-シクロヘキサンジオンが得られる。この中間体を加水分解および脱炭酸することにより、1,4-シクロヘキサンジオンを得ることができる^[2]。

脚注

1. ^ MSDS for 1,4-Cyclohexanedione
2. ^ Arnold T. Nielsen and Wayne R. Carpenter (1973). "1,4-Cyclohexanedione". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 5, p. 288