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1,3-シクロヘキサンジオン

1,3-シクロヘキサンジオン(1,3-Cyclohexanedione)は、化学式C6H8O2で表される有機化合物。シクロヘキサンジオンの構造異性体の一つで、シクロヘキサンの1位と3位にケト基を有する。

1,3-シクロヘキサンジオン
1,3-Cyclohexanedione[1]
識別情報
CAS登録番号 504-02-9
特性
化学式 C6H8O2
モル質量 112.13 g mol−1
外観 白色ないし薄い黄色の、粉末[1]または柱状晶[2]
融点

105-106℃

への溶解度 可溶[2]
有機溶媒への溶解度 エタノールアセトンクロロホルムに可溶。エーテル、冷えたベンゼンに微溶[2]
関連する物質
関連する構造異性体 (1,2-シクロヘキサンジオン)
1,4-シクロヘキサンジオン
関連物質 シクロヘキサノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

レゾルシノールを希アルカリで処理し、ラネーニッケル触媒で還元させることにより得られる。

反応

エノール化し、これにより生じるヒドロキシ基は一塩基酸として硝酸銀(I)を還元するが、フェーリング反応は示さない[2]

用途

除草剤の(スルコトリオン)や(メソトリオン)の中間体となる[3]

脚注

  1. ^ a b 製品安全データシート(東京化成工業
  2. ^ a b c d 『化合物辞典』 p470
  3. ^ 製品紹介(上海安諾化学)

参考文献

  • 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』(初版)朝倉書店、1997年11月20日。ISBN (4-254-14043-6)。 
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