レゾルシノール (resorcinol) とは、1,3-ジヒドロキシベンゼンという有機化合物の一種。ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの1種で、カテコール、ヒドロキノン（ハイドロキノン）の位置異性体にあたる。水によく溶ける。
合成
樹脂や、ベンゼン-1,3-ジスルホン酸を溶融アルカリで処理することで、レゾルシノールを得ることができる。また、プロピレン、ベンゼンを原料とし、1,3-ジイソプロピルベンゼンから製造することもできる。工業的にはクメンの自動酸化プロセスを応用した1,3-ジイソプロピルベンゼンの酸化により過酸化物のジヒドロキシパーオキサイドを得て、それを酸触媒存在下で分解（クリベージ反応）によりレゾルシノールを得る。クメン法の副産物である1,3-ジイソプロピルベンゼンから製造可能なため、石油化学コンビナートによる生産に適する手法である[1][2]。
性質
レゾルシノールは本来、常温常圧では無色の固体である。しかし、放置しておくと、光と酸素によって徐々に酸化されてピンク色を呈する。このため、保管には注意が必要である。また、レゾルシノールは2個のヒドロキシ基を持っていることから明らかなように、水素結合を供与することも受容することも可能であるなど、比較的分子間力が強くなる構造をしており、常圧での沸点は280 ℃、融点は110 ℃前後である[3]。
これに対して、このヒドロキシ基を2つともメタノールとのエーテルの形にした、1,3-ジメトキシベンゼンの常圧での沸点は217 ℃前後、融点は-52 ℃である[4]。1,3-ジメトキシベンゼンは、レゾルシノールよりも分子量こそ大きいものの、基本的には水素結合を受容することしかできず、結果として、レゾルシノールの方が沸点も融点も高い。
用途
総需要の半分以上がタイヤの強化材であるタイヤコードの接着剤の原料である。続いて木材用接着剤原料、樹脂用難燃剤原料、樹脂用紫外線吸収剤原料が続く。レゾルシノールは還元力が強く、殺菌剤としての利用価値が高い。また、無水フタル酸との酸触媒反応によってフルオレセイン（ガレイン）を生成するので蛍光染料の原料としても重要である。
医療用途
レゾルシノールは、主にピーリング剤として、伝統的に5-15%濃度でニキビの治療に用いられてきており、ピーリング作用は10%以上の濃度で起こる[5]。文献から20%濃度までが安全だと考えられる[5]。妊婦に安全かどうかについてのデータはない[5]。
製造者
主なメーカーは杭州Amino-chem、住友化学、独ランクセス、印Atulほかである[6]。
これまで主なメーカーであった三井化学は2012年12月末をもって事業撤退[7]、米国Indspecも2017年7月末をもって事業撤退[8]している。一方で住友化学は大分工場にプラントを新設し、千葉と大分との2プラント体制にした[9]。
出典
- ^ “岩国大竹工場爆発火災事故に係る事故調査委員会報告書について”. 三井化学. 2023年3月30日閲覧。
- ^ 南部博彦 (1980). “自動酸化技術を利用したフェノール類の製造――クメン法の発展とその応用――”. 有機合成化学 38 (7). doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.38.713 2023年3月30日閲覧。.
- ^ Resorcinol（CID:5054）
- ^ 化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 （縮刷版） 4』 p.541（右下部） 共立出版 1963年10月15日発行 (ISBN 4-320-04018-X)
- ^ a b c J. Boer, G. B. E. Jemec (2010-1). “Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa”. Clinical and experimental dermatology 35 (1): 36–40. doi:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x. PMID (19549239).
- ^ “レゾルシノールの市場規模、2025年までに10億米ドル到達予測 用途別で最大シェアを占めるゴム製品の優位性は今後も続く見通し”. 株式会社グローバルインフォメーション (2021年1月6日). 2023年3月30日閲覧。
- ^ “岩国大竹工場でのハイドロキノンプラント稼動及びレゾルシン事業撤退について | ニュースリリース | 三井化学株式会社”. www.mitsuichem.com. 2019年6月4日閲覧。
- ^ “Resorcinol plant to close | Chemical & Engineering News”. cen.acs.org. 2019年6月4日閲覧。
- ^ "レゾルシン製造設備の増強について" (PDF) (Press release). 住友化学. 2023年3月30日閲覧。