テトラシアノキノジメタン (TCNQ) は(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。電荷移動錯体の電子受容体分子と知られる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[1]。
製法
TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを濃縮した後、臭素で脱プロトン化することで得られる[2]。
用途
TCNQは単体でn型の半導体特性を示す有機半導体である。また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) と溶液下で混合することで"TTF-TCNQ"の電荷移動錯体を形成する。この塩は1次元に配列する(分離積層型)の結晶構造をとり、金属のような電気伝導度を示す導電体となる。
脚注
- ^ “毒物及び劇物指定令(昭和四十年政令第二号)第2条: 劇物 第1項第32号”. e-Gov (2019年6月19日). 2019年12月21日閲覧。 “2019年7月1日施行分”
- ^ "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. doi:10.1021/ja00876a028