セコバルビタール

セコバルビタール（Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸誘導体で、1934年にアメリカ合衆国で特許が取得され販売されている^[2]。麻酔作用、抗痙攣作用、抗不安作用、鎮静作用、催眠作用を有する。イギリスでは、キナルバルビトン（Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺で最も頻繁に使用されている薬物である。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており、大部分の用途はベンゾジアゼピン系薬剤に置き換えられている。

セコバルビタール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (RS)-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
臨床データ
販売名	Seconal
Drugs.com	患者向け情報(英語) Consumer Drug Information
MedlinePlus	a682386
胎児危険度分類	D (United States)
法的規制	CA: Schedule IV DE: Anlage III US: (スケジュールII) except when combined in a dosage unit with another active drug (in which case Schedule III)
投与方法	Oral
薬物動態データ
生物学的利用能	?
血漿タンパク結合	45-60%^[1]
代謝	(Hepatic)
半減期	15-40 hours^[1]
排泄	(Renal)
識別
CAS番号	76-73-3
ATCコード	N05CA06 (WHO) QN51AA02 (WHO)
PubChem	CID: 5193
IUPHAR/BPS	7615
DrugBank	DB00418
ChemSpider	5005
UNII	1P7H87IN75
KEGG	D00430
ChEBI	CHEBI:9073
ChEMBL	CHEMBL447
化学的データ
化学式	C12H18N2O3
分子量	238.283
SMILES O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O
InChI InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N
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効能・効果

日本

• 不眠症
• 麻酔前投薬
• 全身麻酔の導入
• 不安緊張状態の鎮静

海外

• てんかんの治療
• 不眠症の一時的な治療
• 痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬

禁忌

次の患者には禁忌である^[3]。

• バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
• 急性間歇性ポルフィリン症の患者

原則禁忌

• 心障害を有する患者
• 肝障害または腎障害を有する患者
• 呼吸機能の低下している患者
• 薬物過敏症の患者

副作用

重大な副作用として^[3]、

• 皮膚粘膜眼症候群
• チアノーゼ、呼吸抑制
• 薬物依存

が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐 、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。

離脱症状

心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状には以下のものがある。

• 不安
• 不眠症
• 食欲不振
• 痙攣発作
• 振戦
• 禁断症状による死亡の可能性

安楽死への利用

オランダでは安楽死手段の一つ（ペントバルビタールまたはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが^[4]、近年はこの手段を選択した人は15%に過ぎず、残りは医師による別の薬物の静脈内投与を選択している^[5]。

米国では、1998年からオレゴン州、2008年からワシントン州、2013年からバーモント州の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている^[6][7][8]。

2017年からはカナダでも医師幇助自殺に使用される^[9]。

馬や牛の安楽死にも使用される。

LD₅₀は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている^[10]。

参考資料

1. ^ ^{a b} Lexi-Comp. “”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
2. ^ US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly 
3. ^ ^{a b} “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。
4. ^ “”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。
5. ^ Croonen, Heleen (2010年4月1日). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。
6. ^ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID (23574120). https://semanticscholar.org/paper/b263b9a3a8df3d29269f001cd732273368bb0567. 
7. ^ “”. Oregon Health Authority (2014年1月28日). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。
8. ^ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID (12621146). 
9. ^ Bryden, Joan (2017年11月17日). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC. https://www.cbc.ca/news/politics/secobarbital-canada-assisted-dying-1.4406784 
10. ^ NIH. “”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

外部リンク

• Marathon Pharmaceuticals - Seconal Full prescribing information for the United States.
• Drugs.com - Secobarbital
• RxList.com - Secobarbital Consumer information.