硫酸ジエチル（りゅうさんジエチル、英: Diethyl sulfate）は硫酸エステルの一種で、高い毒性と発癌性を持つ[4]有機化合物。ペパーミント臭のある無色の液体で、化学式はC4H10O4S。アルキル化剤として、フェノール類やアミン、チオール等にエチル基を導入する際に用いられる。
| 硫酸ジエチル Diethyl sulfate | |
|---|---|
別称 ジエチル硫酸 ジエチルスルファート | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 64-67-5 |
| PubChem | 6163 |
| ChemSpider | 5931 |
| KEGG | C14706 |
| ChEMBL | CHEMBL163100 |
| RTECS番号 | WS7875000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H10O4S |
| モル質量 | 154.18 g mol−1 |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 匂い | ペパーミント臭[1] |
| 密度 | 1.2 g/mL |
| 融点 | -25 °C, 248 K, -13 °F |
| 沸点 | 209 °C, 482 K, 408 °F (分解) |
| 水への溶解度 | 0.7g/100mL[1] |
| その他の溶剤への溶解度 | エタノール、ジエチルエーテルに混和[1] |
| 危険性 | |
| EU分類 | Toxic (T) Carc. Cat. 2 Muta. Cat. 2 |
| NFPA 704 | 1 3 1 |
| Rフレーズ | (R45) (R46) (R20/21/22) (R34) |
| Sフレーズ | (S53) (S45) |
| 引火点 | 104 °C (219 °F) |
| 発火点 | 436 °C (817 °F)[3] |
| 半数致死量 LD50 | 647 mg/kg（マウス経口）[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 硫酸ジメチル (亜硫酸ジエチル) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
安全性 編集 )
強力なエチル化作用を持ち、DNAをエチル化する。動物実験では発癌性が確認され、ヒトに対しても発癌性があると考えられている。国際がん研究機関では(IARC Group2A)と評価している[2]。日本の消防法では危険物第4類・第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法では劇物、船舶安全法や航空法では毒物としての扱いを受ける[1]。ウサギを用いた動物実験では、眼および皮膚に対し、壊死を含む重篤な腐食性が確認された[2]。水生生物には有害であるが、急速分解性があり生物蓄積性は低い[1]。
用途 編集 )
有機合成化学において強力なエチル化剤として、医薬品・染料・農薬・界面活性剤（第4級アンモニウム塩）の原料・中間体として使用される[1]。
脚注 編集 )
- ^ a b c d e f 化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）
- ^ a b c 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）
- ^ 国際化学物質安全性カード
- ^ IARC (1992). "Summary and Evaluation Diethyl Sulfate" (Document). International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.
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参考文献 編集 )
- Buck, J. R. Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, D. R.; Rizzo, C. J. "9-Ethyl-3,6-Dimethylcarbazole (DMECZ)". Organic Syntheses (英語). 77: 153.
- Shammi Theodore and P.S.T. Sai (2001). “Esterification of Ethanol with Sulfuric Acid: A Kinetic Study”. (Canadian Journal of Chemical Engineering) 79: 54. doi:10.1002/cjce.5450790109.
外部リンク 編集 )
- WebBook page for C4H10SO4
- International Chemical Safety Card 0570
- IARC Monograph: "Diethyl sulfate"