シキミ酸

シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。(3-デヒドロシキミ酸)がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、(シキミ酸キナーゼ) (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、(シキミ酸三リン酸)になる。

(−)-シキミ酸
IUPAC名 (3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸
識別情報
CAS登録番号	138-59-0
PubChem	8742
KEGG	C00493
特性
化学式	C7H10O5
モル質量	174.15 g mol^−1
示性式	C6H6(OH)3COOH
融点	185–187 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。

生合成

シキミ酸の生合成について、反応式を示す。

 

ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。

 

3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。

参考文献

• Bohm, B. A. Chem. Rev. 1965, 65, 435-466. DOI: 10.1021/cr60236a003