ブロモ酢酸（ブロモさくさん）、もしくは モノブロモ酢酸 は、有機臭素化合物の一種。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる[3]。
| ブロモ酢酸 Bromoacetic acid | |
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ブロモ酢酸 | |
別称 α-ブロモ酢酸 モノブロモ酢酸 | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 79-08-3 |
| PubChem | 6227 |
| EC番号 | 201-175-8 |
| RTECS番号 | AF5950000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H3BrO2 |
| モル質量 | 138.95 g mol−1 |
| 示性式 | BrCH2CO2H |
| 外観 | 無色～淡黄色固体 |
| 密度 | 1.934 g/cm3 |
| 融点 | 49 - 51 ℃ |
| 沸点 | 206 - 208 ℃ |
| 水への溶解度 | 可溶 |
| 有機溶媒への溶解度 | エーテル・アルコールに可溶[1] |
| 酸解離定数 pKa | 2.86[2] |
| 屈折率 (nD) | 1.4804 (50 ℃, D) |
| 構造 | |
| 結晶構造 | 六方晶、斜方晶 |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 毒性、腐食性 |
| NFPA 704 | 1 3 0 |
| Rフレーズ | R23, R24, R25, R36 |
| Sフレーズ | S36, S37, S39, S45 |
| 半数致死量 LD50 | 50 mg/kg（ラット、経口）[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | クロロ酢酸 フルオロ酢酸 ヨード酢酸 ジブロモ酢酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。
合成
ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法[4]、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。
出典
- ^ a b “ブロモ酢酸”. 東京化成工業 (2018年7月10日). 2018年9月2日閲覧。
- ^ Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
- ^ 使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). オンライン版
- ^ Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). オンライン版