ウリジン二リン酸グルコース

ウリジン二リン酸グルコース（ウリジンにリンさんグルコース、Uridine diphosphate glucose）は、ヌクレオチド糖の一種である。UDP-グルコースとも言う。代謝過程でグリコシルトランスフェラーゼの基質となる。

ウリジン二リン酸グルコース
IUPAC名 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
別称 UDP-glucose
識別情報
CAS登録番号	133-89-1
PubChem	8629
ChemSpider	8308
KEGG	C00029
MeSH	(Uridine+Diphosphate+Glucose)
ChEBI	CHEBI:52249
ChEMBL	CHEMBL375951
IUPHAR/BPS	1783
SMILES O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](N2/C=C\C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1 Key: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N InChI=1/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1 Key: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBBU
特性
化学式	C15H24N2O17P2
モル質量	566.302 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

機能

UDP-グルコースはグルコースの活性化した形で、代謝系でグリコシルトランスフェラーゼの基質となる^[1]。

グリコーゲンの前駆体になったり、またUDP-ガラクトースやUDP-グルクロン酸に変換されてガラクトースやグルクロン酸を含む多糖の原料になる。

さらに、リポ多糖や(スフィンゴ糖脂質)の原料にもなる。

構造

UDP-グルコースは、ピロリン酸基、リボース、グルコース、ウラシルから構成される。

出典

1. ^ Rademacher T, Parekh R, Dwek R (1988). “Glycobiology”. Annu Rev Biochem 57: 785-838. PMID (3052290).