2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline、略称: 2-AP）は、精白パンやジャスミン米、バスマティ米、香辛料パンダン（(ニオイアダン) Pandanus amaryllifolius）、(Vallaris glabra)にいつもの匂いを与える芳香化合物である[1]。多くの人はこの匂いを「熱い、バター味ポップコーン」と似ていると言う。また、ビントロングの尿の香りの原因はこの化合物とされる[2]。トラ（インド、アムール、シベリア）とインドのヒョウのマーキング液と尿も2APによる強い芳香を有する[3]。
| 2-アセチル-1-ピロリン | |
|---|---|
1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethan-1-one | |
別称 1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethanone 2-Acetyl-1-pyrroline | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 85213-22-5 |
| PubChem | 522834 |
| ChemSpider | 456071 |
| UNII | IGC0W6LY94 |
| MeSH | (2-Acetyl-1-pyrroline) |
| ChEBI |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H9NO |
| モル質量 | 111.14 g mol−1 |
| 沸点 | 104–105 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ワインのねずみ臭の原因物質の一つ、だだちゃ豆のポップコーン様の匂いの理由は2APである[4]。
2APとその構造ホモログで同様の匂いの(6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン)はパン生地を焼いたりするなど食品の加熱中のメイラード反応によって形成されうる。どちらの化合物も0.06 ng/L未満の嗅覚閾値を有する[5]。
構造
出典
- ^ S. Wongpornchai; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). “Identification and quantitation of the rice aroma compound, 2-acetyl-1-pyrroline, in bread flowers (Vallaris glabra Ktze)”. J. Agric. Food Chem. 51 (2): 457–462. doi:10.1021/jf025856x. PMID (12517110).
- ^ “Why bearcats smell like buttered popcorn”. Duke University/Eurekalert (2016年4月13日). 2019年7月8日閲覧。
- ^ “”. 2015年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月25日閲覧。
- ^ におい工房 (2012年3月). “コラム > 第19回 ワインの異臭とダダチャ豆の香り－アセチルピロリン”. 2019年7月8日閲覧。
- ^ T. J. Harrison; G. R. Dake (2005). “An expeditious, high-yielding construction of the food aroma compounds 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-acetyl-1-pyrroline”. J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID (16356012).