1,4-シクロヘキサジエン

1,4-シクロヘキサジエン(1,4-Cyclohexadiene)は、C₆H₈の化学式を持つ有機化合物である。無色で可燃性の液体で、テルペノイドと呼ばれる一連の化合物のプロトタイプであることにより、学術的な興味を集めている。異性体として、1,3-シクロヘキサジエンが存在する。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[2]。

1,4-シクロヘキサジエン
系統名 Cyclohexa-1,4-diene^[1]
別称 1,4-Cyclohexadiene^[要出典] 1,4-Dihydrobenzene^[要出典]
識別情報
略称	1,4-CHDN
CAS登録番号	628-41-1
PubChem	12343
ChemSpider	11838
EC番号	211-043-1
国連/北米番号	3295
MeSH	(1,4-cyclohexadiene)
ChEBI	CHEBI:37611
バイルシュタイン	1900733
Gmelin参照	1656
SMILES C1C=CCC=C1
InChI InChI=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2 Key: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C6H8
モル質量	80.13 g mol^−1
外観	無色液体
密度	0.847 g cm^−3
融点	-50 °C, 223 K, -58 °F
沸点	82 °C, 355 K, 179 °F
屈折率 (nD)	1.472
熱化学
標準生成熱 ΔfH^o	63.0-69.2 kJ mol^-1
標準燃焼熱 ΔcH^o	-3573.5--3567.5 kJ mol^-1
標準モルエントロピー S^o	189.37 J K^-1 mol^-1
(標準定圧モル比熱), Cp^o	142.2 J K^-1 mol^-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H340, H350, H373
Pフレーズ	P201, P210, P308+313
EU分類	F T
NFPA 704	3 2 0
Rフレーズ	(R45) (R46) (R11) (R48/20/21/22)
Sフレーズ	(S53) (S45)
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と反応

実験室では、置換1,4-シクロヘキサジエンは、アルカリ金属とアンモニア等のプロトンドナーを用いて、関連する芳香族化合物のバーチ還元によって合成される。この方法で、過還元されて全て飽和した環が生成されるのを防ぐ。

1,4-シクロヘキサジエン及びその誘導体は、容易に芳香族化する。実験室では、チャコールに固定したパラジウム等の水素転移剤とともにスチレン等のアルカリを用いて行う。

出典

1. ^ “1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2011年10月12日閲覧。
2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

関連文献

• 大前巌「1,4-シクロヘキサジエン」『有機合成化学協会誌』第36巻第2号、有機合成化学協会、1978年、133-145頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.36.133。 

外部リンク

• The photochemistry of 1,4-cyclohexadiene in solution and in the gas phase
• NIST Chemistry WebBook Reaction thermochemistry data