メソミル

メソミル（methomyl）は、アメリカ合衆国のデュポンが開発した、カルバメート系の殺虫剤。青色の粉末で、弱い硫黄臭がある。日本では1970年（昭和45年）に登録され、商品名「ランネート」で販売されている。主に野菜畑において、ハスモンヨトウをはじめとした大型害虫に対し、水和剤として使用される。

メソミル
(E)-Methomyl
(Z)-Methomyl
IUPAC名 (E,Z)-methyl N-{[(methylamino)carbonyl]oxy}ethanimidothioate
別称 (E,Z)-S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート S‐Methyl‐N‐(methylcarbamoyloxy)thioacetimidate、S‐メチル‐N‐(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート Lannate、ランネート、ランナート Mesomile、 Methomex、 Nudrin、ヌドリン Methomyl、
識別情報
CAS登録番号	16752-77-5
PubChem	5353758
ChemSpider	3966
日化辞番号	J3.448G
KEGG	C11196
ChEBI	CHEBI:6835
ChEMBL	CHEMBL552761
SMILES CNC(=O)ON=C(C)SC
InChI InChI=1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C5H10N2O2S
モル質量	162.21 g mol^−1
外観	無色固体 白色結晶固体^[1]
匂い	Slight, sulfur-like^[1]
密度	1.2946 g/cm^3、固体、24 ℃^[2]
融点	78 - 79℃
水への溶解度	58 g/L
蒸気圧	0.00005 mmHg (25℃)^[1]
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC:0177
(許容曝露限界)	none^[1]
出典
Merck Index, 11th Edition, 5905
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

• 分子式は「C₅H₁₀N₂O₂S」
• 官報公示名は「S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート」。

合成

メソミルは、以下のステップで合成できる。

1. 酢酸とメタンチオールを反応させて、(チオ酢酸S-メチル)を得る。

    

2. 得られたチオ酢酸S-メチルをヒドロキシルアミンと反応させて、(メチルチオアセタールドキシム)（メソミルオキシム）を得る。

    

3. 得られたメチルチオアセタールドキシムをイソシアン酸メチルと反応させて、メソミルを得る。

    

毒性

毒物及び劇物取締法上の毒物、（ただし、45%以下含有製剤は劇物）^[3]。、労働安全衛生法の第4毒物に指定されており、購入には成人で印鑑が必要。コリンエステラーゼ阻害による毒性があり、本剤の中毒症状に対しては硫酸アトロピン製剤が有効とされている。

経口投与した際の体重1kgあたりの致死量は、ラット17mg、マウス10mg、犬20mg、鳩10mg。^[要出典]

参考文献

1. ^ ^{a b c d e} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0387
2. ^ Merck Index 13th ed., 6012.
3. ^ 平成21年4月8日厚生労働省医薬食品局長発「毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）」