ベンゾトリフルオリド（Benzotrifluoride）は化学式C6H5CF3で表される有機化合物である。トリフルオロトルエン（Trifluorotoluene）とも呼ばれる。フルオロカーボンの一種であり、無色透明の液体。
| ベンゾトリフルオリド | |
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別称 トリフルオロトルエン (BTF) フェニルフルオロホルム トリフルオロメチルベンゼン α,α,α-トリフルオロトルエン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 98-08-8 |
| PubChem | 7368 |
| EC番号 | 202-635-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H5CF3 |
| モル質量 | 146.11 g/mol |
| 外観 | 無色透明液体 |
| 匂い | 芳香 |
| 密度 | 1.19 g/mL (20 °C) |
| 融点 | -29.05 °C, 244 K, -20 °F |
| 沸点 | 103.46 °C, 377 K, 218 °F |
| 水への溶解度 | 0.1 g/100 mL (21 °C) |
| 溶解度 | エーテル、ベンゼン、エタノール、アセトンに可溶 ヘプタン, CCl4と混和 |
| 屈折率 (nD) | 1.41486 (13 °C) |
| 危険性 | |
| EU分類 | F N |
| NFPA 704 | 3 0 0 |
| 引火点 | 12 °C (54 °F; 285 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成法
実験室スケールでは、ハロゲン化アリールとトリフルオロヨードメタンを銅触媒下でカップリングさせることにより合成できる[2]。
- ArX + CF3I → Ar-CF3 + CuXI (X = I, Br, Cl)
巨大なスケールでは、ベンゾトリクロリドにフッ化水素を加圧下で処理することにより得られる[3]。
- C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl
利用法
溶媒としての利用
ベンゾトリフルオリドは、通常溶媒にジクロロメタンを用いるようなアシル化、トシル化、(シリル化)の代替溶媒としての利用ができる[4]。ジクロロメタンとベンゾトリフルオリドの比誘電率はそれぞれ9.04と9.18とよく似た値を示し、近い溶媒効果を与えることが予想される。ジクロロメタンの代替溶媒としてベンゾトリフルオリドを用いる利点は、その比較的高い沸点にある（ジクロロメタンは40℃、ベンゾトリフルオリドは102℃）。
合成中間体としての利用
ベンゾトリフルオリド誘導体である3-(トリフルオロメチル)アニリンは、除草剤の(フルオメツロン)の前駆体である[3]。ベンゾトリフルオリドのニトロ化からの還元反応により3-(トリフルオロメチル)アニリン生成し、尿素と反応させてフルオメツロンを得る。
骨格筋弛緩剤である、フルキサメタミド（(6-[4-(トリフルオロメチル)]フェニル)モルホリン-3-オン）はベンゾトリフルオリドより合成される[1]。
脚注
- ^ a b Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
- ^ Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. doi: 10.1002/047084289X.rn00653
- ^ a b Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.
- ^ Ogawa, Akiya; (Curran, Dennis P.) "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents" Journal of Organic Chemistry 1997, volume 62, pp. 450-451. doi:10.1021/jo9620324