フレオマイシンD1（Phleomycin D1）は、Streptomyces verticillus が産生する(フレオマイシン類)の1種であり、ブレオマイシンファミリーに属する糖ペプチド抗生物質である[1]。幅広いスペクトルを持ち、ほとんどの細菌、糸状菌、酵母、植物、そして動物細胞に有効である。DNAにインターカレーションして2本鎖DNAの切断を引き起こすことで、細胞死を誘導する[2][3]。
| フレオマイシンD1 | |
|---|---|
2-({2-[2-{[(6-Amino-2-{3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl}-5-methyl-4-pyrimidinyl)carbonyl]amino}-3-[(5-{[1-({2-[4-({4-[(diaminomethylene)amino]butyl}carbamoyl)-4’,5’-dihydro-2,4’-bi-1,3-thiazol-2’-yl]ethyl}amino)-3-hydroxy-1-oxo-2-butanyl]amino}-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2-pentanyl)amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl}oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 11031-11-1 |
| PubChem | 159333 |
| ChemSpider | 140128 |
| ChEBI |
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| 特性 | |
| 化学式 | C55H86N20O21S2 |
| モル質量 | 1427.52 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質
フレオマイシンD1は、銅イオン Cu2+ をキレートしているため青色を呈する。銅をキレートした状態のゼオシンは不活性である。フレオマイシンD1が細胞内に入ると Cu2+ は Cu+ へ還元されて解離し、それによってフレオマイシンD1は活性化されてDNAに結合する[1]。
利用
フレオマイシンD1や他の関連するブレオマイシンファミリーの化合物は、分子生物学において抗生物質として、特に、フレオマイシンD1耐性の選択マーカーを含むベクターと共に、真核生物の細胞系の選別のために用いられる。フレオマイシンD1は他のフレオマイシンよりかなり安価であり、最小培地においてもよく機能するため、しばしば研究において好んで用いられる[4]。
ゼオシン耐性は、Streptoalloteichus hindustanus から最初に単離された ble 遺伝子の産物によって得られる[5]。ble の遺伝子産物は抗生物質に1対1の割合で結合し、DNA切断を引き起こせなくする。この耐性遺伝子がクローニング用もしくは発現用ベクター中の選択マーカーとして用いられ、フレオマイシンD1が選別のための抗生物質として利用されている[6][7]。
出典
- ^ a b “Zeocin™ - useful for selection in bacteria | eukaryotic | microorganisms | plant | animal cells | Thermo Fisher Scientific - US” (英語). www.thermofisher.com. 2018年11月11日閲覧。
- ^ “Copper-dependent cleavage of DNA by bleomycin”. Biochemistry 26 (3): 931–42. (1987). doi:10.1021/bi00377a038. PMID (2436656).
- ^ “Induction of DNA double-strand breaks by zeocin in Chlamydomonas reinhardtii and the role of increased DNA double-strand breaks rejoining in the formation of an adaptive response”. Radiation and Environmental Biophysics 46 (4): 409–16. (2007). doi:10.1007/s00411-007-0123-2. PMID (17639449).
- ^ “Zeocin for selection of bleMX6 resistance in fission yeast”. Biotechniques 51 (1): 57–60. (2011). doi:10.2144/000113706. PMID (21781055).
- ^ Gatignol, A., Durand, H. & Tiraby, G. (1988). “Bleomycin resistance conferred by a drug-binding protein”. FEBS Lett 230: 171–175. doi:10.1016/0014-5793(88)80665-3. PMID (2450783).
- ^ “Baculovirus immediate-early promoter-mediated expression of the Zeocin resistance gene for use as a dominant selectable marker in dipteran and lepidopteran insect cell lines”. Gene 188 (2): 183–90. (1997). doi:10.1016/s0378-1119(96)00756-1. PMID (9133590).
- ^ “Phleomycin resistance as a dominant selectable marker in CHO cells”. Somatic Cell and Molecular Genetics 14 (3): 243–52. (1988). doi:10.1007/bf01534585. PMID (2453083).