ヒドラスチニン

ヒドラスチニン(Hydrastinine)は、(ゴールデンシール)中に少量含まれる天然アルカロイドのヒドラスチンを加水分解して得られる半合成アルカロイドである。ヒドラスチン塩酸塩を硝酸で酸化開裂することで高収率で得られる。1910年代にバイエルが止血薬として特許を取得した。

ヒドラスチニン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 6-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol
臨床データ
胎児危険度分類	?
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別
CAS番号	6592-85-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 3638
ChemSpider	3512
UNII	V1I0L48X6E
ChEMBL	CHEMBL1623232
化学的データ
化学式	C11H13NO3
分子量	207.226
SMILES O1c2c(OC1)cc3c(c2)CCN(C3O)C
InChI InChI=1S/C11H13NO3/c1-12-3-2-7-4-9-10(15-6-14-9)5-8(7)11(12)13/h4-5,11,13H,2-3,6H2,1H3 Key:YOJQZPVUNUQTDF-UHFFFAOYSA-N
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メチレンジオキシメタンフェタミン(MDMA)の最初の合成は、ヒドラスチニンのメチル化アナログである(メチルヒドラスチニン)を中間体としたものであった。その活性が再調査されたのは最初の合成から何年も経ってからであった^[1]。

ヒドラスチニンは、3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オンのメチルアミンによるアミノ化によってMDMAを合成した際の不純物や副産物としても存在する^[2]。

出典

1. ^ Freudenmann, Roland W.; Oxler, Florian; Bernschneider-Reif, Sabine (2006-09). “The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents”. Addiction (Abingdon, England) 101 (9): 1241–1245. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. ISSN 0965-2140. PMID (16911722). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16911722. 
2. ^ Verweij, AM (1991). “Contamination of illegal amphetamine. Hydrastatinine as a contaminant in 3,4-(methylenedioxy)methylamphetamine”. Archiv fur Kriminologie 188 (1-2): 54-7. PMID (1953248).