トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸（トリフルオロさくさん、trifluoroacetic acid）は化学式が C₂HF₃O₂、またはCF₃COOH と表されるカルボン酸である。しばしば TFA と略される。吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。

トリフルオロ酢酸
IUPAC名 2,2,2-Trifluoroethanoic acid
別称 Perfluoroacetic acid Trifluoroethanoic acid TFA
識別情報
CAS登録番号	76-05-1
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
UNII	E5R8Z4G708
ChEBI	CHEBI:45892
ChEMBL	CHEMBL506259
RTECS番号	AJ9625000
SMILES FC(F)(F)C(=O)O
InChI InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Key: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Key: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
特性
化学式	C2HF3O2
モル質量	114.02 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.489 g/cm^3, 20 °C
融点	-15.4 °C, 258 K, 4 °F
沸点	72.4 °C, 346 K, 162 °F
水への溶解度	混和性
酸解離定数 pKa	0.23 ^[1]
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1673 External MSDS
主な危険性	高い腐食性
NFPA 704	1 3 1
Rフレーズ	(R20) (R35) (R52/53)
Sフレーズ	(S9) (S26) (S27) (S28) (S45) (S61)
引火点	−3 °C (27 °F; 270 K)
関連する物質
関連するperfluorinated acids	ペルフルオロオクタン酸
関連物質	酢酸 トリクロロ酢酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン（共役塩基）は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 pK_aは -0.3 である。

国際化学物質安全性カード (ICSC) では^[2]ヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。

合成

トリフルオロ酢酸の合成には、(シモンズ法)による酢酸のフッ素化が最も良い方法とされている。フッ化水素と酢酸の混合物を適切な電圧で電気分解させると陽極で電気的フッ素化反応が起こる。この反応はカルボン酸が壊れないため非常に穏やかな反応である。

CH₃COOH+3 HF->CF₃COOH +3 H₂

出典

1. ^ Ref 1 in Milne, J. B.; Parker, T. J. (1981). “Dissociation constant of aqueous trifluoroacetic acid by cryoscopy and conductivity”. (Journal of Solution Chemistry) 10 (7): 479. doi:10.1007/BF00652082. 
2. ^ https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=1673&p_version=2

外部リンク

• 国際化学物質安全性カード トリフルオロ酢酸 (ICSC:1673) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版