チロキシン

この項目では、生体物質としてのチロキシンについて説明しています。医薬品としてのL-チロキシンについては「レボチロキシン」をご覧ください。

チロキシンまたはサイロキシン^[3] (Thyroxine) は甲状腺の濾胞から分泌される甲状腺ホルモンの一種であり、同じく甲状腺ホルモンであるトリヨードチロニンの前駆体ともなる修飾アミノ酸で、T₄と略記される。

チロキシン
IUPAC名 (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
別称 サイロキシン 3,5,3',5'-テトラヨード-L-チロニン T4
識別情報
CAS登録番号	51-48-9
PubChem	5819
ChemSpider	5614
UNII	Q51BO43MG4
DrugBank	DB00451
KEGG	C01829
MeSH	(Thyroxine)
ChEBI	CHEBI:18332
ChEMBL	CHEMBL1624
IUPHAR/BPS	2635
ATC分類	(H03)AA01
SMILES NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZBS
特性
化学式	C15H11I4NO4
モル質量	776.87 g mol^−1
融点	231 to 233℃ (^[2])
水への溶解度	Slightly soluble (0.105 mg·l^−1 at 25 °C) ^[1]
関連する物質
関連物質	Triiodothyronine (tri-iodated) (Thyronine)（英語版） (without iodine)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チロキシンは、その99.95%がチロキシン結合タンパク質やアルブミンなどのタンパク質と結合した状態で血液中を運ばれる。血中での寿命はおよそ1週間である。

またチロキシンは代謝量の制御に関わり、成長に影響を与えていることが示されている。

D型の異性体はデキストロチロキシン^[4]と呼ばれ、脂質の改質に用いられている^[5]。

反応経路

 

チロキシン結合グロブリン

チロキシン結合グロブリン(Thyroxine Binding Globulin) は、甲状腺ホルモンの(血中)輸送タンパク質である。

出典

1. ^ チロキシン in the ChemIDplus database
2. ^ Harington (1926). Biochem J 20: 310. 
3. ^ “KEGG COMPOUND: C01829”. www.genome.jp. 2021年9月21日閲覧。
4. ^ (Dextrothyroxine) - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）
5. ^ C10AX01 (WHO)

関連項目

• レボチロキシン（Levothyroxine）
• リオチロニン（Liothyronine）
• デキストロチロキシン（Dextrothyroxine）