ジヒドロウリジン

ジヒドロウリジン（英: dihydrouridine、略号: D^[1]、DHU、UH₂）はピリミジンヌクレオシドの1つで、ウリジンに2つの水素原子が付加されたものである。ピリミジン環は完全に飽和し、二重結合は残っていない。DはtRNAとrRNA分子にヌクレオシドとして存在し、対応する核酸塩基は5,6-ジヒドロウラシルである。

ジヒドロウリジン
IUPAC名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
別称 5,6-dihydrouridine 1,3,5,6-tetrahydrouridine
識別情報
CAS登録番号	5627-05-4
PubChem	94312
ChemSpider	85115
UNII	0D5FR359JO
SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
InChI InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESIBI
特性
化学式	C9H14N2O6
モル質量	246.217 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデニンとジヒドロウラシルの塩基対構造

Dの塩基は平面性を持たないため、らせん内でのスタッキング相互作用を阻害し、RNAの構造を不安定化する。Dは、C2'-endo型の糖の立体配座を安定化し、この配座はC3'-endo型の立体配座よりも柔軟である。その影響は5'側の隣接残基にも伝播する。シュードウリジンや2'-O-メチル化は局所的なRNA構造を安定化するのに対し、Dは反対の影響を及ぼす^[2]。

低温で生育する生物（(好冷菌)（英語版））のtRNAは5,6-ジヒドロウリジンのレベルが高く（平均して40–70%高い）、凝固点やそれ以下の温度でtRNAに必要な局所的な柔軟性を与えている^[3]。

出典

1. ^ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). “Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents”. Biochemistry 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023. 
2. ^ Dalluge, J. J.; Hashizume, T.; Sopchik, A. E.; McCloskey, J. A.; Davis, D. R. (1996-03-15). “Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Research 24 (6): 1073–1079. doi:10.1093/nar/24.6.1073. ISSN 0305-1048. PMC 145759. PMID (8604341). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8604341. 
3. ^ Dalluge, J. J.; Hamamoto, T.; Horikoshi, K.; Morita, R. Y.; Stetter, K. O.; McCloskey, J. A. (1997-03). “Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. Journal of Bacteriology 179 (6): 1918–1923. doi:10.1128/jb.179.6.1918-1923.1997. ISSN 0021-9193. PMC 178914. PMID (9068636). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9068636.