ジアゾ酢酸エチル(Ethyl diazoacetate)は、ジアゾ化合物で、有機化学の反応剤である。化学式は、N=N=CHC(O)OC2H5。1883年にテオドール・クルチウスが発見した[4]。水中で、グリシンの(エチルエステル)を亜硝酸ナトリウム及び酢酸ナトリウムと反応させることで得られる。
| ジアゾ酢酸エチル[1][2] | |
|---|---|
Ethyl diazoacetate | |
別称 Ethyl 2-diazoacetate 2-Diazoacetic acid ethyl ester | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 623-73-4 |
| PubChem | 12192 |
| ChemSpider | 11692 |
| UNII | N84B835FMR |
| EC番号 | 210-810-8 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6N2O2 |
| モル質量 | 114.10 g/mol |
| 外観 | 黄色油状 |
| 密度 | 1.085 g/cm3 |
| 融点 | -22 °C, 251 K, -8 °F |
| 沸点 | 140 - 141 °C, 272 K, -82 °F (720 mmHg) |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Ethyl diazoacetate |
| GHSピクトグラム | [3] |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H226, H240, H302, H315, H320, H351[3] |
| Pフレーズ | P281, P305+351+338, P501[3] |
| NFPA 704 | 2 2 0 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
カルベン前駆体として、アルケンの(シクロプロパン化)に用いられる。
有毒であるが、(トロバフロキサシン)の前駆体として産業的に用いられている[5]。産業における安全な取扱い方の手順が公表されている[6]。
出典
- ^ Womack, E. B.; Nelson, A. B. (1944). "Ethyl Diazoacetate". Organic Syntheses (英語). 24: 56.; Collective Volume, 3, p. 392
- ^ “Ethyl diazoacetate”. Sigma-Aldrich. 2019年12月10日閲覧。
- ^ a b c http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/623-73-4_Sigma-Aldrich.pdf
- ^ Curtius, T. (1883). “Ueber die Einwirkung von salpetriger Saure auf salzsauren Glycocollather [On the reaction of nitrous acid with glycine ethyl ester hydrochloride]”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 16 (2): 2230-2231. doi:10.1002/cber.188301602136.
- ^ Maas, G. (2009). “New Syntheses of Diazo Compounds”. Angewandte Chemie International Edition 48 (44): 8186-8195. doi:10.1002/anie.200902785.
- ^ Clark, J. D.; Shah, A. S.; Peterson, J. C. (2002). “Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry”. Thermochimica Acta 392-393: 177-186. doi:10.1016/S0040-6031(02)00100-4.