クロロメチルメチルエーテル

クロロメチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[2]。

クロロメチルメチルエーテル
IUPAC名 クロロメトキシメタン
別称 CMME
識別情報
CAS登録番号	107-30-2
KEGG	C19160
SMILES ClCOC
特性
化学式	C2H5ClO
モル質量	80.51
示性式	ClCH2OCH3
外観	無色液体
密度	1.0605^[1], 液体
沸点	59 (^[1])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

有機合成において、アルコール (ROH) あるいはフェノール (ArOH) のヒドロキシ基をメトキシメチル基 (-CH₂OCH₃、MOM と略される) で保護する際に試薬として用いられる。まず塩基でアルコールをアルコキシドとし、そこへクロロメチルメチルエーテルを加えると S_N2反応によりメトキシメチル保護を受けたアルコールが得られる。

 

メトキシメチル基は酸により脱保護される。

 

クロロメチル化の試薬、イオン交換樹脂やプラスチックの製造にも用いられる^[1]。

取り扱い上の注意

クロロメチルメチルエーテルは、多くのアルキル化剤同様発癌性がある。この発癌性の本体は、分解によってわずかにできるビス(クロロメチル)エーテル（ ClCH₂OCH₂Cl）であるともいわれる。

沸点が低いため、必ずドラフト内で扱い吸入を避ける。また分解を避けるため、冷蔵保存すべきである。それでも古いものは分解して塩化水素などを発生し、内圧が上がっていることがあるため、瓶を開栓する際には注意が必要である。

労働安全衛生法の(特定第2類物質)に指定されている。

参考文献

1. ^ ^{a b c} Merck Index 13th ed., 2165.
2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)