酪酸（らくさん、英: butyric acid，英語発音: [bjuːˈtɪrɪk ˈæsɪd]）、IUPAC名ブタン酸 (英: butanoic acid) もしくはn-ブタン酸 (英: n-butyric acid) は、分子式 C4H8O2、示性式 CH3(CH2)2COOH の直鎖カルボン酸である。構造異性体にイソ酪酸 (CH3)2CHCOOH がある。
| 酪酸 | |
|---|---|
ブタン酸（系統名） | |
別称 ブチル酸 | |
| 略称 | C4:0 |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 107-92-6 |
| KEGG | C00246 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H8O2 |
| モル質量 | 88.11 g mol−1 |
| 示性式 | CH3(CH2)2COOH |
| 外観 | 無色油状液体 |
| 密度 | 0.96 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | 3 (空気=1) |
| 融点 | −7.9 ℃ |
| 沸点 | 164 ℃ |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | ICSC 1334 |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | イソ酪酸 |
| 出典 | |
| 国際化学物質安全性カード | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
哺乳類は極微量でも酪酸の臭いを探知することができ、イヌでは 10 ppb、ヒトでも 10 ppm まで感知することができる。特有の不快臭を有する。
性質
酪酸は、常温において pKa 4.82 の弱酸で、類似化合物の酢酸は pKa 4.76 である[1]。酪酸の密度は 0.96 g/cm3 で、分子量は88.11 である。したがって純粋な酪酸は 10.9 mol/L である。常圧において、融点 −7.9 ℃、沸点 164 ℃ であり、常温常圧では、無色の油状の液体として存在する。
カルボキシ基を持つため水とはよく混和するのに対して、食塩水には溶けにくいことから、酪酸水溶液に多量の食塩を加えると分離することができる。
酪酸は特有の不快臭を有し、また揮発性がそれほど高くないため、一旦建物の壁や柱に酪酸が染み付くと、リフォームを施してもなかなか臭いが取れない。
存在
バターから得られたので、ラテン語でバターを意味する「butyrum」から、酪酸「butyric acid」の名で呼ばれるようになった。
天然に広く分布しており、脂肪酸の分解過程で生合成される。また、体外へと分泌される皮脂にも含まれており、蒸れた足などから発せられる悪臭の原因物質の1つでもある。他に、同じく体外へと分泌される乳汁を原料としたバターやチーズなどにも含まれている。植物にも含まれ、例えば、銀杏の異臭の原因でもある。
さらに、微生物によって酪酸が作られる場合もある。例えば、哺乳類の大腸や反芻胃では細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気醗酵し、酪酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。消化管から吸収された酪酸は、β酸化によりアセチルCoAに分解され、クエン酸回路によりエネルギー源として利用される。なお、大腸内で産生された酪酸は、結腸の細胞で優先的にエネルギー源として利用される[2]。酪酸は、腸管増殖因子として作用し、抗炎症作用を有し、傷害腸管の修復にも関与している[3]。
合成
工業的にはブタノールやブチルアルデヒドの酸化によって作られている。また、酪酸エチル、酪酸イソアミルなどのエステルはパイナップルの香気成分（香料）として知られる。
危険性
皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物に有害である。ICSCでは「漏洩物処理」項目で、環境中へ無処理での放出を禁じている。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[4]。
関連項目
出典
- ^ Adimix Sodium Butanoate information.
- ^ Keith A. GARLEB, Maureen K. SNOWDEN, Bryan W. WOLF, JoMay CHOW, 田代 靖人訳、「発酵性食物繊維としてのフラクトオリゴ糖の医療用食品への適用」『腸内細菌学雑誌』 16巻 1号 2002年 p.43-54, doi:10.11209/jim1997.16.43
- ^ 佐々木 雅也ほか、「腸管細胞増殖と腸管フローラ」、『腸内細菌学雑誌』2005 年 19 巻 1 号 p. 1-8、doi:10.11209/jim.19.1
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)