シス–トランス異性体

シス–トランス異性体（シス–トランスいせいたい、英: cis–trans isomer） または幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。

「幾何異性体」という名称はIUPACでは推奨されていない^[1]。

シス–トランス異性体と呼ばれるものは次の3種類である。

1. 有機化合物の二重結合への置換による異性
2. 環状化合物の環への置換による異性
3. 錯体配位子の位置の違いによる異性

二重結合

まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則。カーン・インゴルド・プレローグ順位則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen（いっしょに）、Eはentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。

 

ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりにsyn, antiを使用する。

 

環状化合物

環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

 

飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

 

環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。

錯体の幾何異性

詳細は「(錯体#幾何異性体)」を参照

脚注

1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "geometric isomerism".

関連項目

• 立体異性体
• アルケン