アスパラギン酸

アスパラギン酸（アスパラギンさん、aspartic acid）とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。略号は Asp あるいは D。光学異性体としてL体とD体の両方が存在する。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

アスパラギン酸
IUPAC名 Trivial: Aspartic acid Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
別称 Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid^[1]
識別情報
CAS登録番号	617-45-8,  56-84-8 (L-体) 1783-96-6 (D-体)
PubChem	424
ChemSpider	411
UNII	28XF4669EP
EC番号	200-291-6
KEGG	C16433
ChEMBL	CHEMBL139661
SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C4H7NO4
モル質量	133.1 g mol^−1
示性式	HOOCCH2CH(COOH)NH2
危険性
NFPA 704	1 1 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD₅₀=16g/kgである。

生合成

生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

工業生産

工業的にはフマル酸とアンモニアを原料として大腸菌由来の(アスパルターゼ)を用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。

物性

表も参照。

• 等電点 2.77
• 溶解性 水にやや難溶、エタノール・ジエチルエーテルに不溶。希塩酸・希硫酸に可溶。
• 溶解度（水、g/100g）0.42 (20℃)、0.85 (40℃)、1.70 (60℃)
• ファンデルワールス半径 91

神経伝達物質

アスパラギン酸は中枢神経系の興奮性神経伝達物質で、大脳皮質、小脳及び脊髄などに存在する^[2]NMDA受容体に対しアゴニストとして作用する。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある^[3]。

出典

1. ^ “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). (1989). p. 132. ISBN (091191028X) 
2. ^ 神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版　日本語版
3. ^ 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief　ー伝達物質

関連項目

• リンゴ酸-アスパラギン酸シャトル
• アスパラ

外部リンク

• アスパラギン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）