メレイン

メレイン(Mellein)は、Aspergillus ochraceusの生産するフェノール化合物で、ジヒドロイソクマリンである^[1]。

Mellein
IUPAC名 8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
別称 (-)-mellein (R)-(-)-Mellein Ochracin 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
識別情報
CAS登録番号	480-33-1
PubChem	28516
SMILES CC1CC2=C(C(=CC=C2)O)C(=O)O1
InChI InChI=1S/C10H10O3/c1-6-5-7-3-2-4-8(11)9(7)10(12)13-6/h2-4,6,11H,5H2,1H3 Key: KWILGNNWGSNMPA-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C10H10O3
モル質量	178.18 g/mol
精密質量	178.062994 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

誘導体

(4-ヒドロキシメレイン)もAspergillus ochraceusによって生産される^[1]。

6-ヒドロキシメレインは、セリ科においてS-アデノシルメチオニンとともに6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼの基質となり、6-メトキシメレインとS-アデノシルホモシステインを生成する^[2]。6-メトキシメレインは、ニンジンの苦味の原因となっている物質の1つである。

出典

1. ^ ^{a b} “Mellein and 4-hydroxymellein production by Aspergillus ochraceus Wilhelm”. Appl Microbiol 23 (6): 1067–72. (June 1972). PMC 380508. PMID (5064985). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC380508/. 
2. ^ 6-methoxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org