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ペラルゴン酸

ペラルゴン酸

IUPAC名ノナン酸
分子式C9H18O2
分子量158.24
CAS登録番号112-05-0
形状無色油状液体
融点11–13 °C
沸点247–259 °C
SMILESCCCCCCCCC(O)=O
出典NIST

ペラルゴン酸(ペラルゴンさん、pelargonic acid)は、9個の炭素鎖の末端にカルボキシル基を持つ飽和脂肪酸である。

「使い古した食用油に似た[1]不快なにおい」を持つ油状の液体で、水にはほとんど溶けないが、クロロホルムエーテルアルコール酢酸エチルにはよく溶ける。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]

概要

天然には、エステルとしてテンジクアオイ属(学名:ペラルゴニウム Pelargonium)、キイチゴ属Ajania属の植物の精油に含まれる。高濃度で皮膚や角膜への刺激性を示す[3]エルカ酸オゾン分解した際にも生成される。

工業用途

  • 可塑剤ラッカー接着剤アルキド樹脂および柔軟剤の製造に使われる。
  • 動物に対する毒性が低い除草剤としても利用される[3]。植物に付着すると、表面より取り込まれ組織浸透過程で細胞壁を破壊し、細胞内pHを急激に低下させて枯死に至らしめる[3]
  • ペラルゴン酸メチルなどの合成エステルは、香料として食品添加物として用いられる[3]
  • ペラルゴン酸のアミドである(4-ノナノイルモルホリン)は、催涙スプレーの活性成分である。

ヒトのにおい

ヒトの皮膚にも存在し、加齢に伴うにおいの原因物質(2-ノネナールによる「加齢臭」とは別)として、2008年に特定された[1]

皮脂の酸化による「30代男性特有のにおい」であり、ポリフェノールが豊富なメマツヨイグサ抽出液によって、においが緩和(酸化抑制)されるという報告もある[1]

酸化される要因としては、紫外線などの外的なものや、ストレス・生活習慣の乱れなどによる内的なものがある。特に30代男性は皮脂分泌量がピークとなるので、酸化が顕著だと言われている。発生源は皮脂腺の多い胸・背中、首周りなど[4]

脚注

  1. ^ a b c プレスリリース - ライオン株式会社 2008年11月13日
  2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  3. ^ a b c d 環境省 安全性評価資料 ペラルゴン酸及び ペラルゴン酸カリウム塩 2015年10月 環境省水・大気環境局土壌環境課農薬環境管理室 平成27年11月12日中央環境審議会土壌農薬部会農薬小委員会(第 48 回)ペラルゴン酸及びペラルゴン酸カリウム塩 資料 2017年6月9日閲覧
  4. ^ COBSトレンドサプリ:「男の曲がり角」は34.7歳です! - COBS ONLINE 2008年12月5日

関連項目

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