ヘキサメチレンジイソシアネート

ヘキサメチレンジイソシアネート（英: Hexamethylene diisocyanate、HDI）は、脂肪族ジイソシアネートの一種。2000年の生産量は、(イソホロンジイソシアネート)とあわせてイソシアネート市場の3.4%である^[2]。

ヘキサメチレンジイソシアネート Hexamethylene diisocyanate
IUPAC名 1,6-diisocyanatohexane
別称 HDI ジイソシアン酸ヘキサメチレン
識別情報
CAS登録番号	822-06-0
PubChem	13192
ChemSpider	12637
ChEBI	CHEBI:53578
SMILES O=C=N\CCCCCC/N=C=O
InChI InChI=1S/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2 Key: RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2 Key: RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYAI
特性
化学式	C8H12N2O2
モル質量	168.2 g/mol
外観	無色の液体
匂い	刺激臭^[1]
密度	1.047 g/cm^3液体
融点	-67 °C, 206 K, -89 °F
沸点	255 °C, 528 K, 491 °F
水への溶解度	水と反応して分解し、炭酸ガスを生じる^[1]
粘度	3 cP at 25 °C
危険性
引火点	130–140℃（(開放式)）
発火点	454℃^[1]
半数致死量 LD50	747mg/kg（ラット、経口^[1]）
関連する物質
関連するイソシアネート	(イソホロンジイソシアネート)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）の鉄道輸送用にJR貨物より承認登録されて、(エム・ティ・ビー)所有の鉄道私有コンテナ、UT9C-5062。福岡県／太刀浦第二埠頭にて、2004年9月5日撮影。

脂肪族ジイソシアネートは、紫外線による劣化に対する耐性や耐摩耗性に優れたエナメルコーティングに使われ、航空機の外装塗料などに適している。

合成

HDIは2段階の方法で合成される^[2]

• ホスゲン化:ヘキサメチレンジアミンとホスゲンとを反応させて、粗製HDIを作る。
• 精製: 蒸留により、HDIを精製する。

性質

HDIは対称分子であり、反応性の等しい2つのイソシアネート基を有する。 水との混触により分解し、アミンや(ポリ尿素)を生じる。酸、塩基、アルコール、アミン、酸化剤とは激しく反応し、火災・爆発のおそれがある。皮膚や眼に対する腐蝕性がある。日本の消防法では危険物第4類・第3石油類、毒物及び劇物取締法では劇物に分類される^[1]。

関連項目

• ジフェニルメタンジイソシアネート
• トルエンジイソシアネート

脚注

1. ^ ^{a b c d e} 製品安全データシート (PDF) （昭和化学）
2. ^ ^{a b} Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN (978-0-470-85041-1) 

外部リンク

• 製品安全データシート（安全衛生情報センター）