ヘキサヒドロキシベンゼン

ヘキサヒドロキシベンゼン (hexahydroxybenzene) とは、ベンゼンの6個の水素がすべてヒドロキシ基に置き換わった構造を持つ芳香族化合物。フェノール類に分類される。

ヘキサヒドロキシベンゼン
IUPAC名 ヘキサヒドロキシベンゼン
別称 ベンゼンヘキソール、ヘキサフェノール
識別情報
CAS登録番号	608-80-0
特性
化学式	C6H6O6
モル質量	174.11 g/mol
外観	無色結晶
融点	>310 °C^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ヘキサヒドロキシベンゼンは、2,3,5,6-テトラヒドロキシベンゾキノンを塩酸中に塩化スズ(II) で還元すると得られる^[1]。2,3,5,6-テトラヒドロキシベンゾキノンはグリオキサールから合成できる^[2]。

反応

ヘキサヒドロキシベンゼンをパラジウム触媒で水素添加すると myo-イノシトールが、パラジウム炭素触媒で水素添加すると cis-イノシトールが得られる^[1]。

脚注

1. ^ ^{a b c} Fatiadi, A. J.; Sager, W. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.595 (1973); Vol. 42, p.66 (1962). オンライン版
2. ^ Fatiadi, A. J.; Sager, W. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1011 (1973); Vol. 42, p.90 (1962). オンライン版