フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。

フェネチルアミン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2-phenylethanamine
臨床データ
法的規制	なし
投与方法	経口
薬物動態データ
代謝	(MAO-A)、(MAO-B)、(PNMT)、ALDH、(DBH)、(CYP2D6)
半減期	~5-10 分
識別
CAS番号	64-04-0
PubChem	CID: 1001
IUPHAR/BPS	2144
ChemSpider	13856352
UNII	327C7L2BXQ
ChEBI	CHEBI:18397
ChEMBL	CHEMBL610
NIAID ChemDB	018561
別名	フェニルエチルアミン、2-フェニルエタノールアミン、β-フェニルエタノールアミン、1-アミノ-2-フェニルエタン
化学的データ
化学式	C8H11N
示性式	C6H5(CH2)2NH2
分子量	121.18 g/mol
SMILES c1ccc(cc1)CCN
InChI InChI=1S/C8H11N/´´´´´´´´g5-8/h1-5H,6-7,9H2 Key:BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
物理的データ
沸点	195 °C (383 °F)
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ヒトの脳において(神経修飾物質)や神経伝達物質（(微量アミン)）として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO₂) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、(食欲低下薬)、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。

フェネチルアミン誘導体

 

フェネチルアミン誘導体の一般構造

フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体がフェネチルアミン誘導体として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (−OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のレボドパ、ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリンはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸のフェニルアラニンやチロシンはα位にカルボキシル基 (−COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。

誘導体の一覧

フェネチルアミン類のうち重要なものを以下の表に示す。簡略化のため側鎖の立体化学は含めない。単純な誘導体は数百種類存在するが、これはアレクサンダー・シュルギンによる先駆的研究による所が大きく、彼の仕事のほとんどは著書『ピーカル』（原題：PiHKAL: Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story）で記述されている。

略称	R^α	R^β	R^2	R^3	R^4	R^5	R^N	名称
チラミン					OH			4-ヒドロキシフェネチルアミン
フェニルアラニン		COOH						β-カルボキシフェネチルアミン
チロシン		COOH			OH			β-カルボキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン
レボドパ		COOH		OH	OH			β-カルボキシ-3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ドロキシドパ	OH	COOH		OH	OH			β-カルボキシ-α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
ドーパミン				OH	OH			3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ノルアドレナリン	OH			OH	OH			α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
アドレナリン	OH			OH	OH		CH3	α,3,4-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン
イソプロテレノール	OH			OH	OH		CH(CH3)2	4-（1-ヒドロキシ-2-（イソプロピルアミノ）エチル）ベンゼン-1,2-ジオール
サルブタモール	OH			CH2CH2OH	OH		C(CH3)3	4-（2-（tert-ブチルアミノ）-1-ヒドロキシエチル）-2-（ヒドロキシメチル）フェノール
アンフェタミン		CH3						β-メチルフェネチルアミン
メタンフェタミン		CH3					CH3	N-メチルアンフェタミン
(レブメタンフェタミン)		CH3					CH3	N-メチルアンフェタミン … メタンフェタミンの立体異性体
エフェドリン、 プソイドエフェドリン	OH	CH3					CH3	N-メチル-α-ヒドロキシアンフェタミン
カチン	OH	CH3						α-ヒドロキシアンフェタミン
カチノン	=O	CH3						α-ケトアンフェタミン
メトカチノン	=O	CH3					CH3	N-メチル-α-ケトアンフェタミン
ブプロピオン	=O	CH3		Cl			C(CH3)3	3-クロロ-N-tert-ブチル-α-ケトアンフェタミン
(フェンフルラミン)	CH3			CF3			CH2CH3	3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン
(フェンテルミン)	(CH3)2							α,α-ジメチルフェネチルアミン
メスカリン				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-メチレンジオキシアンフェタミン
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン
(DOM)	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン
(DOB)	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン
(DON)	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン
(2C-B)			OCH3		Br	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン
(2C-C)			OCH3		Cl	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-クロロフェネチルアミン
(DOI)	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン
(2C-D)			OCH3		CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
(2C-E)			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン
(2C-N)			OCH3		NO2	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェネチルアミン
(2C-T-2)			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン
(2C-T-4)			OCH3		SCHCH3CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルチオフェネチルアミン
(2C-T-7)			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン
(2C-T-8)			OCH3		SCH2C3H5	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-シクロプロピルメチルチオフェネチルアミン
(2C-T-9)			OCH3		SC(CH3)3	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-tert-ブチルチオフェネチルアミン
(2C-T-21)			OCH3		SCH2CH2F	OCH3		2,5-ジメトキシ-4-（2-フルオロエチルチオ）フェネチルアミン

 

誘導体の構造式 左上はノルアドレナリン。

薬学

モノアミン神経伝達物質と構造が類似するため、置換フェネチルアミン類の多くは薬理活性を持つ。

• 覚醒剤 — 植物アルカロイドのアドレナリンやカチノン、合成薬物のアンフェタミン（スピード、ベンゼドリン）、メチルフェニデート
• 幻覚剤 — 植物アルカロイドのメスカリン、合成麻薬の (2C-B)
• エンパソーゲン・エンタコーゲン (empathogen-entactogens) — MDMA（エクスタシー）、MDA
• 食欲低下薬 — (フェンテルミン)、(フェンフルラミン)、アンフェタミン
• 気管支拡張薬 — サルブタモール、エフェドリン
• 抗うつ薬 — ブプロピオン、モノアミン酸化酵素阻害薬の(フェネルジン)、(トラニルシプロミン)

外部リンク

• ピーカル第2章の内容を閲覧できるページ（英語）