シクロペンタジエニルアニオン

化学において、シクロペンタジエニルアニオン（cyclopentadienyl anion）またはシクロペンタジエニド（cyclopentadienide）は、化学式 [C₅H₅]⁻を持ち、Cp⁻と略記される芳香族分子種である^[1]。シクロペンタジエンを脱プロトン化することで得られる。

シクロペンタジエニルアニオン
識別情報
CAS登録番号	12127-83-2
PubChem	3490527
ChemSpider	2731064
SMILES [cH-]1cccc1
InChI InChI=1S/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1 Key: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1 Key: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYAD
特性
化学式	[C5H5]^− or Cp^−
モル質量	65.09 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

正五角形、平面、環状のイオンである。6つのπ電子（4n + 2、n = 1）を持ち、芳香族性のヒュッケル則を満たす。配位子として金属原子に配位できる。

示されている構造は5つの共鳴寄与体が混合したものであり、それぞれの炭素原子は等しい負電荷を担っている。

シクロペンタジエニルアニオンの塩は安定に存在できる（例: シクロペンタジエニルナトリウム）。

シクロペンタジエニルアニオン（シクロペンタジエニルラジカルではない）の配位化合物はシクロペンタジエニル錯体と呼ばれる。ビスシクロペンタジエニル錯体はメタロセンと呼ばれる。

出典

1. ^ “Cyclopentadienide”. PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information. 2016年4月14日閲覧。

関連項目

• シクロペンタジエニル（ラジカル）、C₅H₅
• シクロペンタジエニル錯体
• シクロペンタジエン、C₅H₆
• (シクロオクタテトラエニドアニオン)（英語版）、[C₈H₈]²⁻
• メタロセン