クロロギ酸ベンジル (benzyl chloroformate) とは、クロロギ酸エステルの一種で、ベンジルエステル。外見は無色～淡黄色の油状で、刺激臭を持つ。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。有機合成において、ベンジルオキシカルボニル基 (Cbz, Z) によりアミンなどを保護する際に試薬として用いられる。構造式上では Z-Cl, Cbz-Cl などと略記される。
| クロロギ酸ベンジル | |
|---|---|
塩化ベンジルオキシカルボニル | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 501-53-1 |
| PubChem | 10387 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H7ClO2 |
| モル質量 | 170.59 g mol−1 |
| 密度 | 1.195 g/cm3 |
| 融点 | 0 ℃ |
| 沸点 | 103 ℃/20 mmHg |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| EU Index | 607-064-00-4 |
| Rフレーズ | (R34), (R50/53) |
| Sフレーズ | ((S1/2)), (S26), (S45), (S60), (S61) |
| 引火点 | 80 ℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
上式のように保護されたアミノ基は、加水素分解により脱保護できる。水素ガスとパラジウム炭素が用いられる。
性質
水と触れると煙を出しながら分解する。熱分解によりホスゲンを放出する。
脚注
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)