カリウムヘキサメチルジシラジド

カリウムヘキサメチルジシラジド(potassium hexamethyldisilazide、略：KHMDS)は、化学式 ((CH₃)₃Si)₂NK の有機化合物である。カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、ヘキサメチルジシラザンカリウムとも呼ばれる。

カリウムヘキサメチルジシラジド
優先IUPAC名 Potassium bis(trimethylsilyl)amide
別称 Potassium hexamethyldisilazide
識別情報
略称	KHMDS
CAS登録番号	40949-94-8
PubChem	3251421
ChemSpider	21171158
国連/北米番号	3263
SMILES C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C
InChI InChI=1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 Key: IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C6H18KNSi2
モル質量	199.48 g mol^−1
外観	不透明な白色の結晶
水への溶解度	反応
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H314^[1]
Pフレーズ	P280, P305+351+338, P310^[1]
EU分類	C^[1]
Rフレーズ	(R14), (R34)^[1]
Sフレーズ	(S26), (S36/37/39), (S43), (S45)^[1]
関連する物質
その他の(陽イオン)	ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビス(トリメチルシリル)アミンのカリウム塩である。

調合

テトラヒドロフラン溶媒中で、水素化カリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを反応させることで作られる^[2]。

${\displaystyle {\ce {{(CH3)3}-Si-NH-{Si(CH3)3}+KH\longrightarrow {(CH3)3}-Si-{N^{-}}-{Si(CH3)3}+{K^{+}}+H2}}}$ 

水によって、水酸化カリウムとビス(トリメチルシリル)アミンに分解される。

性質

立体障害が大きいため、求核性が低い。pK_aはリチウムジイソプロピルアミドの36より低い26である。室温で固体。引火性が高い。腐食性を示す。

用途

アミノ酸のアルキル化不斉合成のような有機合成における試薬として使用される。

ランタノイド錯体の合成。工業的には、ポリエチレンオキシドの重合開始剤^[1]。

出典

1. ^ ^{a b c d e f} Sigma-Aldrich Co., product no. 324671. 2016年8月25日閲覧。
2. ^ Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall : Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, (ISBN 0-412-30120-2)