アロラクトース

アロラクトース(Allolactose)は、ラクトースと似た構造の二糖である。D-ガラクトースとD-グルコースが、ラクトースのようなβ1-4結合ではなく、β1-6グリコシド結合した構造を持つ。β-ガラクトシダーゼによるラクトースの(トランスグリコシル化)（糖鎖転移反応）によって生成する。

アロラクトース
IUPAC名 (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
別称 6-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose; β-D-Galactopyranosyl (1→6)-D-glucose
識別情報
CAS登録番号	28447-39-4
PubChem	6454902
ChemSpider	4957195
ChEBI	CHEBI:36229
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1O)CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Key: DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFSA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-,7+,8+,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Key: DLRVVLDZNNYCBX-VDGMBKLFBT
特性
化学式	C12H22O11
モル質量	342.296 g/mol
密度	1.768 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロラクトースは、大腸菌のラクトースオペロンのインデューサーである。四量体のlacリプレッサーのサブユニットに結合して配座の変化を引き起こし、lacリプレッサーのlacオペレーターへの結合能を弱め、その結果、lacオペレーターから解離させる。リプレッサーが外れることで、lacオペロンの転写が開始する。アロラクトースの非加水分解アナログであるイソプロピルチオガラクトシド(IPTG)は、分子生物学においてlacオペロンを誘導するために用いられる。

外部リンク

• (allolactose) - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）
• Illustration of function