γ-ブチロラクトン（ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は化学式C4H6O2で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
| γ-ブチロラクトン[1] | |
|---|---|
ジヒドロフラン-2(3H)-オン | |
別称 GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 96-48-0 |
| RTECS番号 | LU3500000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O2 |
| モル質量 | 86.089 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.1286 g/mL (15 °C) |
| 融点 | -43.53 °C, 230 K, -46 °F |
| 沸点 | 204 °C, 477 K, 399 °F |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | ICSC |
| Rフレーズ | (R22) (R36) |
| Sフレーズ | (S26) (S36) |
| 引火点 | 98 ˚C (密閉容器) |
| 半数致死量 LD50 | 17.2 mL/kg (マウス, 経口) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
自然発生
GBLは混じり物なしの純粋なワインからも見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示している。ただし、通常は検出される量が約5μg/mLであり、一般的な液液抽出と(GC-MS)による解析で容易に検出できる。
製造
GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている[3]。臭素酸ナトリウムと硫酸水素カリウムを用いてin situ で発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている。
反応
GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、(クロトノラクトン)合成の前駆体となる[4]。
毒性
ヒトをはじめとする哺乳動物に対して、眠気やめまいを催す作用があるほか、長期摂取により臓器に障害を与える。 また、水性生物に毒性がある[5]。
脚注
- ^ Merck Index, 12th Edition, 1632.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910, DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00098-3
- ^ Charles C. Price, Joseph M. Judge (1965). "γ-CROTONOLACTONE". Organic Syntheses (英語). 45: 22.; Collective Volume, 5, p. 255
- ^ 厚生労働省 安全衛生情報センター 職場の安全サイト
関連項目
- γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)
- 1,4-ブタンジオール (1,4-B)